E’ l’antica rocca dell’Ajalta della quale si scorge oggi, dalla piazza, soltanto la facciata, per di più arretrata rispetto ad altri edifici che si addossarono via via nel tempo alle sue muraglie (fra cui, sulla sin, la seicentesca chiesa di Santa Chiara).
E’ una fabbrica trecentesca a tre piani, di pianta rettangolare, impostata su un quadrato di base, con muri a scarpata, un robusto maschio e quattro torri di guardia angolari aggettanti (parti di queste strutture sno visibili solo dall’interno della costruzione); la merlature dell’edificio è in parte ricostruibile.
Dopo i restauri degli anni 70, il Cassero è oggi sede espositiva cittadina con museo e sala conferenze.
La costruzione del Cassero, risalente al sec. XIV, è tradizionalmente attribuita all’architetto Bartolo di Bartoloper l’affinità architettonica di questa struttura con la vicina rocca di Lucignano a lui dovuta.
I senesi lo avrebbero edificato dopo essere divenuti (1383) signori della cittadella di Monte San Savino conquistata per loro dal nobile Deo Tolomei; ma il Cassero è con ogni probabilità più antico di quella data, e sembra accertato che in quell’occasione fu in larga misura restaurato dai senesi e non costruito ex novo. In antico la fortezza – che va immaginata completamente libera dalle odierne superfetazioni – era circondata da un fossato e ad essa si accedeva dalla piazza attraverso un ponte levatoio. Quando Monte San Savino passò sotto Firenze (1384), sopra il portale di accesso del Cassero venne posto lo scudo con il giglio fiorentino della dominante (tra L’altro, in quell’occasione il giglio entrò a far parte anche lo stemma del comune).
Nel 1588 la struttura fu ceduta da Firenze alla comunità del Monte che l’acquistò per 400 scudi. Nel 1594 vi fu trasferito il monte pio (sin allora collocato in alcune stanze delle Logge). Quando poi nel 1617 la comunità alienò a sua volta il Cassero a un privato cittadino, questi ne fece sgomberare (1619) il monte pio che vi ritornò definitivamente nel 1638 quando la comunità riacquisì la proprietà della rocca.
Venuta meno già dalla seconda metà del sec. XVI l’importanza difensiva della cinta muraria della cittadella e delle sue fortificazioni, i fossati del Cassero, vennero concessi a più riprese a privati cittadini per edificarvi (il fossato sud fu ceduto nel 1659 alle monache di Santa Chiara che vi fecero costruire la chiesa). Un importante restauro del Cassero, condotto nel 1733-35 dall’Ing. Luigi Orlandi, comportò, fr5a l’altro, lo sbassa mento del mastio e la realizzazione dello scalone a due rampe nel cortiletto. Nel 1891 la struttura fu adattata a ricovero di mendicità (poi chiuso nel 1960) tramite la realizzazione di grandi camerate in alcune sale già del monte pio. A partire dai primi anni 70 del sec. XX furono realizzati una ristrutturazione e un restauro conservativo dell’intero complesso terminati nel 1986.
Sulla facciata, in bugnato liscio, la porta di accesso ad arco ribassato è sormontata da un altro arco a sesto acuto: nella lunetta compresa dai due archi si trova uno scudo di marmo con il giglio fiorentino (1384). Ai lati della porta e nella lunetta sono ancora visibili feritoie e buche per i pali di sostegno per il ponte levatoio e per il passaggio dei cavi. Il coronamento della facciata è costituito da un ballatoio aggettante, sostenuto da una serie di archetti ciechi su beccatelli, con due caditoie centrali; più in alto sono visibili tre feritoie difensive e quindi tre finestre vetrate ricavate dalla chiusura delle originarie merlature.
Oggi la struttura è sede del museo popolare della ceramica del XIX XX sec e dell’ufficio di informazione turistica.